Fundada em 1814 na ilha da Madeira, e conhecida originalmente como Rutherford e Grant, a Miles Madeira é uma das mais antigas e respeitadas marcas de vinho da Madeira em todo o mundo.

Em 1856, Henry Price Miles deixou o País de Gales com sua mãe quando criança e chegou à Madeira. Tendo trabalhado como aprendiz desde os 12 anos de idade sob a tutela de James Rutherford, adquiriu sólidos conhecimentos e experiência no funcionamento do comércio madeirense.

Em 1872, os Rutherford partiram para Londres (devido à filoxera que dizimaram a maioria dos vinhedos da Madeira) e iniciaram um negócio de importação de vinhos na Old Trinity House, em Waterlane. Isso levou Miles a comprar a empresa e os stocks.
Posteriormente, Henry Price Miles fez um acordo de cavalheiros com Rutherford, declarando que qualquer vinho madeira vendido por eles no Reino Unido, na Escandinávia ou na Rússia seria comprada pela HP Miles and Co. Esse acordo era respeitado e realizado até que os Rutherfords vendessem sua empresa. : Rutherfords, Osborne e Perkins, para Martini Rossi na década de 1960.

Juntamente com a produção de vinho, a H. P. Miles fundou a primeira cervejaria madeirense em 1872, denominada "Cervejaria Atlântica". Foi através dessas duas empresas que Henry Price e seus dois filhos, Henry Alfred e Charles Vaughan, criaram o legado de Miles na ilha.

Após o fim da Segunda Guerra Mundial, as condições no comércio do vinho tornaram-se extremamente difíceis, e assim o filho de Henry Alfred Miles, Cecil Miles, negociou a entrada da H.P. Miles and Co. na Associação de Vinhos da Madeira.

A Miles Madeira é sinónimo de excelente vinho da Madeira e tornou-se uma das marcas mais conhecidas e respeitadas do mundo.